Mùa Hạnh Phúc Nhất theo chân Abby trong kế hoạch chuẩn bị ngỏ lời cầu hôn bạn gái Harper nhân dịp kỳ nghỉ lễ đoàn viên cùng gia đình. Cô hy vọng chuyến đi về thăm nhà người yêu sẽ là bước ngoặt ngọt ngào đưa mối quan hệ của cả hai sang một giai đoạn mới. Tuy nhiên, rắc rối bất ngờ nảy sinh khi Harper thú nhận rằng gia đình cô hoàn toàn không hề hay biết về xu hướng tính dục của mình. Tình huống này buộc Abby phải che giấu mối quan hệ thực sự, đẩy cả hai vào hàng loạt tình cảnh gượng gạo và thử thách tình cảm giữa họ trước người thân. Tác phẩm hài kịch lãng mạn của điện ảnh Âu Mỹ có thời lượng 102 phút, quy tụ dàn diễn viên quen thuộc như Kristen Stewart, Mackenzie Davis và Alison Brie.