Bộ phim Jack Và Jill tập trung vào cuộc sống của Jack Sadelstein, một giám đốc quảng cáo thành đạt tại Los Angeles bên cạnh người vợ đẹp và con ngoan. Dù cuộc sống trôi qua vô cùng êm đẹp, người đàn ông này luôn có một nỗi ám ảnh thường trực vào mỗi dịp lễ Tạ Ơn, đó chính là chuyến ghé thăm định kỳ của người chị gái song sinh tên Jill. Bản tính hay gây sự cùng những hành vi tiêu cực của Jill nhanh chóng biến ngôi nhà yên bình thành một mớ hỗn độn. Sự xuất hiện này khiến Jack nhiều lần nổi điên khi nhịp sống bình lặng vốn có hoàn toàn bị đảo lộn. Anh buộc phải tìm cách chịu đựng và xoay xở với người chị lập dị để giữ gìn sự yên ấm cho mái ấm gia đình. Tác phẩm thuộc thể loại phim hài của điện ảnh Âu Mỹ với thời lượng 1 giờ 31 phút. Nam diễn viên Adam Sandler đảm nhận cả hai vai song sinh Jack và Jill, kết hợp cùng các ngôi sao Al Pacino và Katie Holmes.