Khi Chàng Gặp Nàng xoay quanh cuộc sống của Ricky, một thiếu nữ hai mươi ba tuổi đang sinh sống tại vùng đất Kentucky. Thế giới thân quen của cô gắn liền với Robby, người bạn tri kỷ đã kề vai sát cánh và chia sẻ mọi vui buồn suốt hơn mười lăm năm dài. Mọi chuyện bắt đầu xáo trộn khi Ricky nảy sinh tình cảm sâu đậm với Francesca, một cô gái đang mòn mỏi ngóng chờ vị hôn phu lính thủy đánh bộ trở về sau cuộc chiến. Giữa lúc mối quan hệ giữa Ricky và Francesca dần phát triển, những rung động thầm kín trong quá khứ cũng bắt đầu thức giấc. Robby bất ngờ nhận ra tình cảm anh dành trọn cho cô bạn thân bấy lâu nay đã vượt xa mức một tình bạn thuần túy, đẩy cả ba vào những bối rối và thử thách mới trong cảm xúc. Bộ phim thuộc thể loại hài hước và lãng mạn của điện ảnh Âu Mỹ, phát hành năm 2015 với thời lượng 1 giờ 35 phút. Tác phẩm có sự tham gia diễn xuất của Alexandra Turshen, Michael Welch và Michelle Hendley.