Win It All xoay quanh cuộc sống đầy bấp bênh của một người đàn ông mắc chứng nghiện cờ bạc kinh niên. Số phận đẩy anh vào tình thế éo le khi bất ngờ được ai đó giao cho trọng trách cất giữ hộ một khoản tiền mặt khổng lồ không thuộc quyền sở hữu của mình. Khoản tiền kếch xù nằm trong tay trở thành miếng mồi cám dỗ ghê gớm đối với bản tính mê đỏ đen của nhân vật chính. Trước sức ép của sự thèm muốn và trách nhiệm ủy thác, anh rơi vào cuộc đấu tranh tâm lý gay gắt giữa việc giữ trọn lời hứa hay mạo hiểm đem số tiền đi đánh cược số phận. Bộ phim hài kịch của Âu Mỹ phát hành năm 2016 với thời lượng 88 phút, quy tụ dàn diễn viên gồm Jake Johnson, Keegan-Michael Key, Joe Lo Truglio, Aislinn Derbez và Nicky Excitement.