Bộ phim mở ra một tình huống trớ trêu xoay quanh hai nhân vật mang nét tính cách đảo ngược so với chuẩn mực thông thường, một người phụ nữ đầy nam tính tên Hải Nam và một người đàn ông có phần yểu điệu tên Triều Châu. Mọi chuyện khởi nguồn vào ngày nọ khi một chiếc áo lót tình cờ rơi trúng người Triều Châu, và ngay sau đó anh bất ngờ trúng số nên quyết định giữ món đồ này lại bên mình. Trong khi đó, Hải Nam ráo riết dán hàng trăm tờ rơi khắp khu phố để tìm lại chiếc áo lót quý giá của mình. Nhìn thấy thông báo, Triều Châu nảy sinh tính tò mò rồi tiếp cận Hải Nam để dò hỏi về vật phẩm dù không hề có ý định trả lại, nhưng những lời nói hớ hênh của anh đã nhanh chóng khơi dậy sự nghi ngờ từ đối phương, từ đó mở ra mối duyên nợ kỳ lạ giữa hai người. Khi Hải Nam gặp Triều Châu thuộc thể loại phim hài, có thời lượng 1 giờ 21 phút và được ra mắt vào năm 2009. Dự án do các nền điện ảnh Singapore, Mỹ và Âu Mỹ liên kết sản xuất, với sự tham gia diễn xuất của Tan Hong Chye, Lý Chiêu Mẫn cùng Dương Nhạn Nhạn.