Yêu Thầm 99 Ngày xoay quanh cuộc sống của Cho và Beer, hai người bạn thân cùng chia sẻ căn hộ tại Hồng Kông và mưu sinh bằng chiếc xe bán kem dạo. Công việc buôn bán đang trên đà ế ẩm, nhưng Cho vẫn có chỗ ở nhờ căn nhà thuộc quyền sở hữu của người chú.
Sự xáo trộn bắt đầu khi Tina, cô em họ xinh đẹp từ Đài Loan, chuyển đến sống chung dưới một mái nhà. Sự khác biệt ban đầu dẫn đến vô số tình huống đối kháng căng thẳng giữa ba người. Dẫu vậy, qua thời gian gắn bó, giữa Cho và Tina dần nảy sinh tình cảm thầm kín mà cả hai đều chưa dám thổ lộ. Đúng lúc này, Machi, người cấp trên lôi cuốn của Tina xuất hiện khiến Cho rơi vào cảm giác bất an vì sợ vuột mất người mình yêu.
Bộ phim tình cảm hài hước do đạo diễn Leefire thực hiện, sản xuất năm 2012 với thời lượng 104 phút. Tác phẩm quy tụ dàn diễn viên gồm Huỳnh Tông Trạch (Bosco Wong), Đặng Lệ Hân (Stephy Tang), Sâm Mỹ (Sammy Leung), Trần Hy Nghi (Sita Chan) và Danny So.