Tim ngỡ rằng may mắn đã mỉm cười khi anh gửi lời mời người trong mộng cùng tham dự chuyến dã ngoại Hawaii do công ty tổ chức. Tuy nhiên, một sự nhầm lẫn tai hại trong danh bạ đã đẩy anh vào tình huống trớ trêu ngoài dự tính. Thay vì người đẹp hằng ao ước, người nhận được tin nhắn lại chính là cô nàng kỳ quặc trong buổi hẹn hò thảm họa mà anh từng trải qua. Giờ đây, chuyến đi nghỉ dưỡng biến thành chuỗi rắc rối dở khóc dở cười mà Tim phải tìm cách ứng phó. Yêu nhầm Missy thuộc thể loại phim hài với thời lượng 1 giờ 30 phút, có sự tham gia diễn xuất của David Spade, Lauren Lapkus và Nick Swardson.