Chuyến Đi Bất Ngờ khởi đầu bằng sự cố hàng không khi chuyến bay chở hai người bạn thân thiết, đều là những cô gái đang độc thân, buộc phải chuyển hướng hạ cánh do xuất hiện cảnh báo bão lớn. Việc chuyển hướng bất đắc dĩ khiến cả hai phải trải qua một đợt quá cảnh kéo dài ngoài dự kiến tại thành phố St. Louis. Mâu thuẫn nảy sinh khi cả hai cô bạn cùng lúc để mắt tới một chàng trai hấp dẫn mà họ tình cờ gặp gỡ tại đây. Khoảng thời gian chờ đợi chuyến bay nhanh chóng biến thành cuộc cạnh tranh dở khóc dở cười giữa hai người bạn thân để giành lấy sự chú ý của đối tượng, đẩy tình bạn lâu năm vào tình thế thử thách hài hước. Bộ phim hài lãng mạn này do điện ảnh Âu Mỹ sản xuất với thời lượng 88 phút, được chỉ đạo bởi đạo diễn William H. Macy, cùng sự góp mặt của các diễn viên Alexandra Daddario, Kate Upton, Matt Barr, Rob Corddry và Matt Jones.