Win a Date with Tad Hamilton! xoay quanh câu chuyện của một thiếu nữ bình dị sinh sống tại thị trấn nhỏ, bất ngờ giành chiến thắng trong một cuộc thi đặc biệt với phần thưởng là buổi hẹn hò cùng Tad Hamilton – nam tài tử điện ảnh nổi tiếng của Hollywood. Những tưởng cuộc gặp gỡ chỉ là một sự kiện thoáng qua theo kế hoạch quảng bá của giới giải trí, song mọi chuyện nhanh chóng rẽ sang hướng hoàn toàn bất ngờ. Buổi hẹn diễn ra suôn sẻ và tốt đẹp ngoài mong đợi khiến ngôi sao điện ảnh bắt đầu nảy sinh tình cảm thực sự với cô gái thị trấn nhỏ. Điều này đã làm nảy sinh mối tình tay ba đầy phức tạp và khó xử giữa cô, chàng tài tử nổi tiếng và người bạn thân thiết nhất vốn luôn thầm thương trộm nhớ cô từ lâu. Bộ phim thuộc thể loại hài hước lãng mạn do điện ảnh Mỹ sản xuất năm 2003 với thời lượng 95 phút. Tác phẩm quy tụ dàn diễn viên tên tuổi bao gồm Kate Bosworth, Josh Duhamel, Topher Grace, Nathan Lane và Sean Hayes.