Một Thời Hẹn Hò là câu chuyện xoay quanh một rạp hát gia đình đang đứng trước nguy cơ phá sản và buộc phải đóng cửa do sức ép từ một nhà phát triển bất động sản. Josh Danahue, một chuyên viên môi giới bất động sản xuất sắc, nhận nhiệm vụ đến tiếp cận nhằm hoàn tất thương vụ mua lại địa điểm này. Kế hoạch mua bán hoàn toàn đảo lộn khi Josh bất ngờ nảy sinh tình cảm với chủ nhân của rạp hát. Đứng trước tình thế khó xử, anh quyết định tìm cách cứu vãn cơ ngơi nghệ thuật này bằng việc đích thân tham gia thử vai nhân vật Prince Charming trong vở diễn mới chuẩn bị ra mắt mang tên Once Upon A Date. Bộ phim tâm lý tình cảm nhẹ nhàng của điện ảnh Âu Mỹ có thời lượng 84 phút, do Lee Friedlander chỉ đạo đạo diễn, với sự góp mặt của dàn diễn viên gồm Katrina Bowden, Dean Geyer, James Callis, Francia Raísa và Titus Makin Jr.