Cậu học sinh trung học mọt sách Ronald Miller vô tình có cơ hội giải cứu cô bạn hoạt náo viên nổi tiếng Cindy Mancini khỏi rắc rối sau khi cô làm hỏng bộ trang phục thiết kế đắt tiền của mẹ mình. Ronald chấp nhận chi ra một nghìn đô la để đền bù với điều kiện Cindy phải đóng giả làm người yêu của cậu trong vòng một tháng. Thế nhưng theo thời gian, Cindy dần có cảm tình thật lòng với Ronald và sự nổi tiếng mới đến khiến cậu nhận ra những giá trị xã hội hào nhoáng bên ngoài không thể thay thế được những tình bạn chân thành. Đám Cưới Mùa Mưa thuộc thể loại phim học đường hài hước lãng mạn với thời lượng 94 phút. Phim có sự góp mặt của các diễn viên Patrick Dempsey, Amanda Peterson, Courtney Gains, Seth Green và Gerardo Mejía.