The D Train xoay quanh một người đàn ông luôn tự thấy mình là kẻ thất bại trong cuộc sống. Khi được giao trọng trách điều hành và tổ chức buổi họp lớp trung học kỷ niệm 20 năm ngày ra trường, anh ta coi đây là cơ hội ngàn vàng để khẳng định lại giá trị của bản thân trước mắt bạn bè cũ. Người phụ trách này đinh ninh rằng mình đã chạm tay vào thành công rực rỡ khi thuyết phục được một cựu học sinh có chút danh tiếng nhận lời tham dự sự kiện. Tuy nhiên, kế hoạch chiêu mộ đầy tham vọng này lại kéo theo hàng loạt diễn biến bất ngờ, tạo nên những tình huống dở khóc dở cười khó lường. Tác phẩm thuộc thể loại hài hước với thời lượng 1 giờ 40 phút. Bộ phim có sự góp mặt của các diễn viên Jack Black, James Marsden, Kathryn Hahn, Jeffrey Tambor và Russell Posner.