Người Thắng Cuộc mở đầu bằng những chiêu trò bịp bợm tinh vi của chàng trai trẻ Ferrari chuyên lừa tiền người khác. Trong một lần tình cờ, anh chạm trán Bastardly Sze, người đang bám theo chụp ảnh một quý bà giàu có. Cả hai cùng kết hợp với Paulina Wu, cô gái mang mối hận sâu sắc với Vua Bịp Wong vì đã hại cha mình, để lên kế hoạch giăng bẫy Văn Tĩnh, người được cho là con gái của tay trùm bịp bợm. Kế hoạch thêm phần rắc rối khi đi cùng Văn Tĩnh là cô trợ lý Ching, người từng có quan hệ tình cảm và lừa dối Ferrari trước đó. Cả nhóm cùng bước lên chuyến tàu định mệnh để ra tay, nhưng nảy sinh mâu thuẫn khi Sze dần đem lòng yêu Văn Tĩnh, còn Paulina lại mang lòng ghen tuông vì có tình cảm với Sze. Sự dằn vặt giữa mục đích trả thù lừa đảo và tình cảm cá nhân đẩy các nhân vật vào hàng loạt tình thế trớ trêu. Bộ phim Người Thắng Cuộc thuộc thể loại hài hước với sự góp mặt của các diễn viên Tạ Đình Phong, Tô Hữu Bằng, Lâm Tâm Như, Dung Tổ Nhi và Hứa Quán Kiệt.