Chuyện phim Làm Sao Em Biết theo chân Lisa, một nữ vận động viên bóng mềm đang phải đối mặt với bước ngoặt lớn trong sự nghiệp. Sau khi bất ngờ bị gạch tên khỏi đội tuyển quốc gia, cô rơi vào trạng thái hụt hẫng và cảm thấy bản thân hoàn toàn bị hắt hủi, mất đi phương hướng quen thuộc vốn có. Trong giai đoạn xáo trộn tâm lý đó, Lisa vừa kết thúc mối quan hệ với người bạn trai cũ chưa được bao lâu thì đã nhanh chóng bị cuốn vào một vòng xoáy tình cảm tay ba đầy cuồng nhiệt. Sự xuất hiện của những lựa chọn mới đẩy cô vào tình thế bối rối, phải tìm cách cân bằng lại cuộc sống và cảm xúc cá nhân. Bộ phim do James L. Brooks đảm nhận vai trò đạo diễn, mang phong cách kết hợp giữa chính kịch và hài hước của điện ảnh Âu Mỹ với thời lượng 2 giờ. Tác phẩm quy tụ dàn diễn viên gồm Reese Witherspoon, Owen Wilson, Paul Rudd, Jack Nicholson và Kathryn Hahn.