Sau buổi họp lớp đầy xấu hổ khi phải chứng kiến các bạn học cũ đều đã thành đạt, có sự nghiệp vững vàng, lập gia đình và sinh con, các anh em sinh sáu nhà Matsuno tiu nghỉu trở về nhà gặm nhấm nỗi thất vọng về cuộc sống thất nghiệp của bản thân. Họ tụ tập uống rượu thâu đêm nhằm xua đi nỗi chán chường, để rồi say xỉn đến mức thiếp đi lúc nào không hay. Khi tỉnh giấc, các chàng trai ngỡ ngàng nhận ra mình đã lạc vào một không gian ký ức kỳ lạ. Thế giới huyền ảo này xoay quanh một trong những điều hối tiếc lớn nhất thời trung học của các anh em, buộc họ phải đối mặt với quá khứ còn dang dở của chính mình. Osomatsu-san Movie là tác phẩm hoạt hình chiếu rạp đến từ Nhật Bản với thời lượng 108 phút, có sự góp giọng của dàn diễn viên lồng tiếng gồm Takahiro Sakurai, Yuichi Nakamura và Hiroshi Kamiya.