Kakegurui 2: Ultimate Russian Roulette đưa khán giả trở lại Học viện Hyakkao, nơi vốn vừa tìm lại được chút bình yên thì sóng gió mới lại ập đến. Sự hỗn loạn bắt nguồn từ Shikigami Makuro, kẻ từng phải nhận án đình chỉ học hai năm trước dưới tay Hội trưởng Hội học sinh Momobami Kirari. Trở lại trường học, Makuro reo rắc nỗi khiếp sợ và sự tuyệt vọng tột cùng lên bất cứ ai dám cản đường hắn. Đứng trước mối đe dọa nguy hiểm này, Jabami Yumeko một lần nữa bị cuốn vào những ván cược sinh tử đầy kịch tính và điên cuồng. Các học sinh phải đối mặt với áp lực tâm lý nghẹt thở khi từng nước đi trên bàn cờ bạc đều có thể định đoạt số phận của chính họ. Bộ phim điện ảnh Kakegurui 2: Ultimate Russian Roulette được ra mắt vào năm 2019 với sự tham gia diễn xuất của các diễn viên Hamabe Minami, Fujii Ryusei và Ikeda Elaiza.