Dù đã kề cận bên nhau trong một thời gian dài, nam sinh Nishikata vẫn chật vật tìm cách lập nên kế hoạch hoàn hảo để lật ngược thế cờ trước cô bạn Takagi, một chuyên gia trêu chọc luôn trên cơ cậu. Từ những trận đấu trí căng thẳng, thử thách thể lực cho đến các bài kiểm tra lòng dũng cảm, mọi mưu kế mà cậu dày công chuẩn bị nhằm vạch trần điểm yếu hay khiến cô bối rối đều nhanh chóng bị cô nàng nhìn thấu và hóa giải vô hiệu. Karakai Jouzu no Takagi-san 2 là phần tiếp theo thuộc thể loại hoạt hình do Nhật Bản sản xuất năm 2019, trọn bộ gồm 12 tập.