Sau khi nhận lời mời dành cho dịp cuối tuần, nam sinh Hachiman Hikigaya cùng cô bạn Isshiki Iroha bắt đầu chuyến đi dạo quanh địa phận tỉnh Chiba. Mục đích của chuyến đi là tìm kiếm và lên ý tưởng cho một buổi hẹn hò lý tưởng trong mơ với Hayato Hayama. Dù rong ruổi từ địa điểm này qua địa điểm khác mà không hề có kế hoạch định sẵn, cả hai dường như tìm thấy sự thoải mái và tận hưởng trọn vẹn khoảng thời gian đồng hành bên nhau. Yahari Ore no Seishun Love Comedy wa Machigatteiru. Zoku OVA là tập phim hoạt hình ngắn của Nhật Bản, được phát hành trong năm 2016.