Câu chuyện xoay quanh cuộc đời của hai con người xuất thân từ tầng lớp đáy của xã hội với những cách mưu sinh rất khác biệt. Chàng trai Mai Viễn Quý sống buông thả, dựa dẫm và tìm cách trục lợi thông qua việc lừa dối bạn gái của mình. Trong khi đó, cô gái Diệp Tiểu Xuân lại ngày ngày bươn chải kiếm sống bằng công việc buôn bán các loại đĩa DVD tự lực ngoài lề đường. Định mệnh run rủi đưa hai mảnh đời trái ngược tình cờ va vào nhau trong một tình huống bất ngờ, khi chàng trai tình cờ ra tay giải cứu cô gái. Từ khoảnh khắc đó, mối liên kết kỳ lạ giữa hai con người xa lạ dần được hình thành, mở ra câu chuyện tình yêu tràn ngập những tình huống ngớ ngẩn, dở khóc dở cười nhưng cũng không kém phần xúc động. Tác phẩm Bậc Thầy Chia Tay thuộc thể loại tình cảm hài hước do cặp đôi đạo diễn Đặng Siêu và Du Bạch Mày hợp tác sản xuất. Bộ phim có thời lượng 114 phút, quy tụ dàn diễn viên nổi tiếng gồm Đặng Siêu, Dương Mịch, Tôn Lệ, Cổ Lực Na Trát, Ngô Kinh và Hàn Hàn.