Mitari Yo là nữ nhân viên xuất sắc công tác tại một doanh nghiệp sản xuất giày, còn người bạn thân từ thời đại học của cô, Ishida Ren, hiện làm việc trong lĩnh vực phát triển bất động sản đô thị. Đều vững tin rằng tình bạn giữa hai người tuyệt đối không thể tiến triển thành tình yêu, cả hai đã lập ra một vụ cá cược đặc biệt trước dịp sinh nhật tuổi 29 của Yo: bất kỳ ai kết hôn trước sẽ phải mừng cho người kia số tiền ba trăm nghìn yên. Quyết tâm giành phần thắng trong giao kèo, Ren chủ động tiếp cận và theo đuổi một cô gái là hậu bối cùng công ty, trong khi Yo cũng mở lòng gặp lại người yêu cũ của mình. Những biến chuyển trong các mối quan hệ tình cảm mới dần tạo ra những tình huống bất ngờ, khiến hai người bạn lâu năm phải nhìn nhận lại cảm xúc thực sự dành cho nhau. Có Lẽ Anh Không Thể Yêu Em là bộ phim truyền hình tâm lý tình cảm của Nhật Bản lên sóng năm 2019 với quy mô 16 tập, mỗi tập khoảng 48 phút, do Jin Shirasu, Yu Sakuma, Zu Li Li Hua và Kiyo Matsumoto đóng chính.