Don Martello là một chàng trai ưa nhìn, tự tin với khả năng chinh phục bất kỳ cô gái nào chỉ trong chớp mắt vào những dịp cuối tuần, khiến bạn bè gán cho anh biệt danh Don Jon. Dù vậy, đời sống riêng của anh lại phụ thuộc nhiều vào những hình ảnh nhạy cảm trên máy tính và thói quen đều đặn đi xưng tội tại nhà thờ. Cuộc sống buông thả của anh bắt đầu đổi khác khi chạm trán Barbara Sugarman quyến rũ tại một câu lạc bộ đêm. Bắt đầu mối quan hệ nghiêm túc thay vì tình một đêm, Barbara tìm cách uốn nắn bạn trai trở nên hoàn thiện hơn bằng việc khuyên anh theo học đại học ban đêm, tìm kiếm công việc tốt hơn và yêu cầu anh từ bỏ thói quen xem phim nhạy cảm. Chàng Sở Khanh Tốt Số thuộc thể loại hài hước lãng mạn với thời lượng 90 phút, do Joseph Gordon-Levitt, Scarlett Johansson và Julianne Moore đảm nhiệm các vai diễn chính.