Lấy bối cảnh năm 1920 trong thời kỳ Nhật Bản chiếm đóng, Thời Kỳ Đen Tối xoay quanh Lee Jung Chul, một cựu thành viên Phong trào độc lập Triều Tiên nay làm cảnh sát theo phe Nhật. Ông được giao nhiệm vụ phá hoại Hội Huynh đệ, tổ chức kháng chiến tìm cách buôn lậu thuốc nổ để phá hủy các cơ sở của đối phương. Để nắm bắt tình hình, Lee Jung Chul tiếp cận Kim Woo Jin, một nhà môi giới tranh và cũng là người đứng đầu tổ chức này. Dù đôi bên đều biết rõ danh tính thật của nhau, họ vẫn quyết định giữ mối quan hệ gần gũi nhằm khai thác tin tức tình báo. Sự việc trở nên căng thẳng khi tổ chức phát hiện có nội gián rò rỉ thông tin. Sau khi thân phận bị bại lộ, các thành viên trong hội phải tìm cách chạy trốn sang Thượng Hải để bảo toàn lực lượng. Phim thuộc thể loại hành động và gây cấn của Hàn Quốc, ra mắt năm 2016 với thời lượng 140 phút, có sự tham gia của Song Kang-ho, Lee Byung-hun và Jeon Yeo-been.