Mùa phim thứ năm mở ra với những rạn nứt trong mối quan hệ gia đình khi Rory đưa ra một lựa chọn cá nhân mà Lorelai hoàn toàn không thể đồng thuận. Quyết định gây tranh cãi này đẩy hai mẹ con vào khoảng cách tâm lý, khiến cô con gái trẻ dần tách rời quỹ đạo quen thuộc để hòa nhập vào một nhóm bạn bè hoàn toàn mới. Trong lúc con gái đang thích nghi với những mối quan hệ xã hội lạ lẫm, Lorelai cũng bắt đầu đón nhận những tín hiệu tích cực khi tìm thấy niềm vui trong một chuyện tình cảm lãng mạn mới. Cả hai người phụ nữ đều bước vào những chặng đường riêng biệt, tạo nên những chuyển biến cảm xúc đa chiều trong cuộc sống thường nhật. Những cô nàng Gilmore (Phần 5) thuộc thể loại hài chính kịch truyền hình của Âu Mỹ ra mắt năm 2004, bao gồm 22 tập với sự tham gia của Lauren Graham, Alexis Bledel, Scott Patterson, Yanic Truesdale và Agena Keiko.