Bộ phim Chuyện ngày xưa ở… Hollywood lấy bối cảnh kinh đô điện ảnh Los Angeles vào năm 1969. Câu chuyện xoay quanh nam diễn viên Rick Dalton, một cựu ngôi sao truyền hình đang chật vật tìm lại ánh hào quang, cùng người bạn thân kiêm diễn viên đóng thế lâu năm Cliff Booth. Cả hai đều nhận thức rõ bản thân đang dần trở thành những kẻ hết thời và phải nỗ lực xoay xở để tiếp tục tồn tại giữa một nền công nghiệp giải trí vô cùng khắc nghiệt. Giữa lúc bế tắc, cơ hội tìm kiếm bước ngoặt mới hé mở khi họ hướng sự chú ý về cô hàng xóm xinh đẹp, nữ minh tinh đang lên Sharon Tate. Mối quan hệ và sự tiếp cận này mở ra nhiều chuyển biến bất ngờ cho cuộc sống của cặp đôi trong bối cảnh văn hóa nghệ thuật đầy biến động cuối thập niên 1960. Tác phẩm do nhà làm phim danh tiếng Quentin Tarantino viết kịch bản và đạo diễn, quy tụ dàn ngôi sao sáng giá như Leonardo DiCaprio, Brad Pitt và Margot Robbie. Bộ phim có thời lượng 162 phút, thuộc thể loại chính kịch, hài hước kết hợp yếu tố gây cấn.