27 Lần Cưới xoay quanh Jane, một cô gái luôn tận tụy, tốt bụng và giàu lòng vị tha, người đã quen với việc hết lòng chăm lo cho hạnh phúc của những người xung quanh. Cuộc sống thường nhật của cô bỗng chốc rơi vào khủng hoảng nặng nề khi phải đối mặt với tình cảnh trớ trêu nhất trong đời. Mọi chuyện trở thành cơn ác mộng tồi tệ khi người em gái ruột của Jane bất ngờ công khai kế hoạch đính hôn với chính người đàn ông mà cô đã âm thầm trao gửi tình cảm bấy lâu. Diễn biến này đẩy nhân vật chính vào những giằng xé khó xử giữa tình cảm ruột thịt và tình cảm riêng tư. Tác phẩm hài hước lãng mạn của điện ảnh Âu Mỹ phát hành vào năm 2008 với thời lượng 111 phút. Bộ phim có sự tham gia diễn xuất của các diễn viên Katherine Heigl, James Marsden và Malin Åkerman.