Chuyện Tình Của Mary bắt đầu từ thời trung học của Ted, một chàng trai có tính cách rụt rè và nhút nhát. Vào ngày kết thúc năm học, anh đã lấy hết can đảm để mời Mary, cô nữ sinh nổi tiếng và xinh đẹp nhất trường cùng tham dự buổi dạ hội Prom. Thế nhưng một sự cố trớ trêu và dở khóc dở cười vào phút chót đã khiến Ted lỡ hẹn. Mười ba năm trôi qua, hình bóng của Mary vẫn in đậm trong tâm trí Ted, thôi thúc anh nhờ sự giúp đỡ của người bạn Woogie để thuê một thám tử tư đi tìm kiếm tung tích cô gái năm xưa. Rắc rối nảy sinh khi chính gã thám tử này cũng bị vẻ quyến rũ của Mary hớp hồn, dẫn đến việc hắn cố tình tung tin tức giả hòng ngăn cản Ted tiếp tục theo đuổi mối tình đầu. Tác phẩm là bộ phim điện ảnh thuộc thể loại hài hước lãng mạn có thời lượng 119 phút. Dàn diễn viên tham gia gồm Ben Stiller, Cameron Diaz, Matt Dillon, Chris Elliott và Lee Evans.