Tại thành phố New York, Alex Hitch nổi danh là chuyên gia tư vấn tình yêu tài ba, người chuyên giúp những chàng trai vượt qua sự tự ti để chinh phục người phụ nữ trong mộng. Mọi chuyện bắt đầu trở nên thử thách khi anh nhận lời giúp Albert Brennaman, một kế toán viên rụt rè, theo đuổi nữ thừa kế giàu có và xinh đẹp Allegra Cole. Trong lúc dồn sức cho thương vụ này, Hitch tình cờ gặp gỡ Sara Melas, một nữ phóng viên chuyên mục tin đồn sắc sảo. Người đàn ông vốn luôn làm chủ mọi tình huống ái tình nay lại rơi vào lúng túng khi đối mặt với người phụ nữ thông minh này, khiến anh phải tìm cách xoay xở với chính những rắc rối tình cảm của bản thân. Bộ phim thuộc thể loại tình cảm do Andy Tennant làm đạo diễn, có sự tham gia của dàn diễn viên gồm Kevin James, Eva Mendes và Will Smith.