Seo Ji Hwan từng là một đại ca xã hội đen khét tiếng nhưng đã quyết định gác lại quá khứ giang hồ để làm lại cuộc đời. Hiện tại, anh đảm nhận vị trí giám đốc điều hành của một doanh nghiệp đặc biệt chuyên giải tán các tổ chức tội phạm ngầm, đồng thời tạo công ăn việc làm cho những người từng lầm lỡ sau khi mãn hạn tù nhằm giúp họ có cơ hội tái hòa nhập xã hội. Cuộc sống của cựu thủ lĩnh băng đảng có bước ngoặt mới khi anh tái ngộ Go Eun Ha, người bạn thanh mai trúc mã thuở nhỏ. Eun Ha hiện đang là người sáng tạo nội dung dành cho trẻ em trên mạng, người luôn lấy hình bóng người anh năm xưa làm nguồn cảm hứng sáng tác. Cuộc gặp gỡ sau nhiều năm chia cách đã mở ra hàng loạt tình huống vừa hài hước vừa ấm áp giữa hai con người thuộc về hai thế giới trái ngược. Đầu Gấu Ngọt Ngào là tác phẩm truyền hình tình cảm hài hước của Hàn Quốc, gồm 16 tập với thời lượng 70 phút mỗi tập. Bộ phim có sự góp mặt của các diễn viên Uhm Tae Goo, Han Sun-hwa, Kwon Yool, Kim Hyun-jin và Yang Hyun-min.