Chuyện Ngày Mưa Ở New York xoay quanh đôi bạn trẻ Gatsby Welles và Ashleigh Enright cùng nhau lên kế hoạch cho kỳ nghỉ cuối tuần tại Manhattan khi cô nàng nhận được cơ hội phỏng vấn nhà làm phim Roland Pollard. Tưởng chừng chuyến đi sẽ là dịp hâm nóng tình cảm lãng mạn, chàng trai trẻ Gatsby lại liên tục bị bạn gái bỏ rơi giữa thành phố rộng lớn. Trong khi cô nàng Ashleigh ngây thơ bị cuốn vào hàng loạt cuộc gặp gỡ chớp nhoáng với những nhân vật quyền lực giới điện ảnh, Gatsby đành một mình lang thang qua các góc phố New York. Tình cờ gặp lại nữ diễn viên Shannon và cùng thực hiện một phân cảnh đóng phim chung, chàng trai bất ngờ phát hiện giữa hai người có sự đồng điệu tâm hồn sâu sắc. Bộ phim hài lãng mạn Chuyện Ngày Mưa Ở New York do đạo diễn Woody Allen dàn dựng với thời lượng 92 phút. Tác phẩm quy tụ dàn diễn viên nổi tiếng gồm Timothée Chalamet, Elle Fanning và Selena Gomez.