Jimmie Shannon là một người đàn ông luôn e ngại các ràng buộc hôn nhân và theo đuổi lối sống độc thân tự do. Mọi chuyện đột ngột đảo lộn khi anh đứng trước cơ hội thừa kế khối tài sản khổng lồ trị giá 100 triệu đô la do người ông quá cố để lại. Điều kiện tiên quyết để nhận được khoản tiền này là Jimmie phải kết hôn hợp pháp trong thời hạn cấp bách chỉ 24 giờ. Rơi vào thế bí, anh phải bước vào cuộc chạy đua hỗn loạn với thời gian để tìm kiếm một cô dâu thích hợp trước khi cơ hội biến mất hoàn toàn. Anh Chàng Độc Thân ra mắt năm 1999, là tác phẩm thuộc thể loại hài lãng mạn của điện ảnh Âu Mỹ với thời lượng 101 phút, do Chris O'Donnell, Renée Zellweger và Artie Lange đảm nhận các vai diễn chính.