25th Hour khắc họa 24 giờ tự do cuối cùng của Monty Brogan, một nhân vật từng có vị thế lẫy lừng tại khu phố Manhattan xa hoa thuộc thành phố New York trước khi phải bước vào thụ án tù 7 năm. Trong khoảng thời gian ngắn ngủi còn lại, anh rơi vào tâm trạng dằn vặt khi chiêm nghiệm về cuộc đời xa hoa đã vô tình đẩy bản thân cách xa những người thân yêu nhất. Monty quyết định tìm gặp lại người cha già mà mình từng rời bỏ cùng những người bạn thuở hàn vi để đối diện với quá khứ. Đồng thời, anh cũng phải đối mặt với mối nghi ngờ về cô bạn gái cũ Naturelle, người có thể chính là kẻ đã báo tin cho cảnh sát vây bắt anh. Tác phẩm chính kịch, hình sự dài 135 phút do Spike Lee chỉ đạo diễn xuất, với sự tham gia của dàn diễn viên tên tuổi gồm Edward Norton, Philip Seymour Hoffman, Barry Pepper, Rosario Dawson và Anna Paquin.