Kẻ Ngây Thơ, Người Từng Trải Và Câu Chuyện Tình Của Chúng Ta xoay quanh Ryuuto Kashima, một nam sinh trung học có tính cách khép kín và cuộc sống học đường khá trầm lặng. Sau một hình phạt từ trò chơi trớ trêu, cậu bị ép buộc phải bày tỏ tình cảm với Runa Shirakawa, nữ sinh nổi bật và được đông đảo bạn bè trong trường ngưỡng mộ. Sự tương phản hoàn toàn giữa một chàng trai thiếu kinh nghiệm xã hội và một cô gái từng trải tạo nên những tình huống giao tiếp đầy bỡ ngỡ. Mối liên kết bất ngờ ấy mở ra hành trình khám phá những khía cạnh cảm xúc chân thành, khi cả hai dần thấu hiểu đối phương vượt qua vẻ bề ngoài. Tác phẩm hoạt hình lãng mạn của Nhật Bản gồm 12 tập, với thời lượng khoảng 23 phút mỗi tập, mang phong cách học đường nhẹ nhàng và tình cảm.