Kakegurui đưa khán giả bước vào Học viện tư nhân Hyakkaou, một ngôi trường đặc biệt khác xa với những cơ sở giáo dục thông thường. Nơi đây là nơi theo học của con em giới tài phiệt giàu có bậc nhất thế giới, được xây dựng theo phương thức đào tạo độc lạ nhằm rèn giũa học sinh đối diện với thực tế khắc nghiệt bên ngoài. Thay vì những môn học truyền thống, toàn bộ trật tự và vị thế của học sinh trong học viện lại được định đoạt qua những quy tắc cá cược đầy dị biệt. Môi trường cạnh tranh bất thường này phản ánh những khía cạnh đen tối và toan tính của giới thượng lưu. Bộ phim hoạt hình dài 12 tập của Nhật Bản được phát hành vào năm 2017, mang đến góc nhìn mới lạ và kịch tính về môi trường học đường.