Sau khi kết thúc mối quan hệ tình cảm với Sarah Marshall, một nữ diễn viên trong loạt phim truyền hình, Peter vô cùng suy sụp. Để xoa dịu vết thương lòng và tìm lại sự cân bằng, anh quyết định tự thưởng cho mình một kỳ nghỉ tại vùng biển Hawaii xinh đẹp. Thế nhưng chuyến đi chữa lành của Peter nhanh chóng biến thành tình huống trớ trêu khi Sarah cũng xuất hiện tại cùng một khách sạn. Tệ hơn nữa, cô lại đang sánh bước bên người bạn trai mới, buộc Peter phải đối diện với nỗi đau và những khoảnh khắc dở khóc dở cười ngay trước mắt người cũ. Thuộc thể loại hài hước lãng mạn của Âu Mỹ phát hành năm 2008, tác phẩm có sự góp mặt của Jason Segel, Kristen Bell và Paul Rudd với thời lượng 111 phút.