Dư Trung Chính và Cố Tỉnh là đôi bạn chuyên hành nghề lừa đảo kiếm sống chốn giang hồ. Trong một phi vụ bất cẩn, cả hai vô tình gây ra cái chết cho sư phụ Cố Tàn Sinh của Tỉnh, đồng thời khiến cơ sở tiền trang của Tiền Phương Khổng rơi vào cảnh kiệt quệ, buộc người con gái Tiền Bảo Nhi phải lưu lạc chốn phong trần làm kỹ nữ. Sự việc càng trở nên trớ trêu khi Chính vạch trần bí mật thân phận nữ nhi của Giang Ngọc Lân, người đứng đầu nha hãng danh tiếng Thiên Hạ Đệ Nhất Nha. Nhằm giữ gìn danh tiếng cho nha môn, Chính bị ép buộc phải thành thân cùng Ngọc Lân. Từ một kẻ chuyên dùng mánh khóe lừa lọc, anh bất đắc dĩ trở thành người chủ quản phải luôn duy trì đức tính chí công vô tư. Dựa vào sự nhạy bén và hiểu rõ ngóc ngách của các chiêu trò bịp bợm, kết hợp cùng sự hỗ trợ của Tỉnh và Lân, Chính đã phá giải thành công hàng loạt vụ án lừa đảo tinh vi, đồng thời gắn kết mối nhân duyên giữa Chính với Lân cùng chuyện tình của Tỉnh và Cửu Cân Lượng từ thế đối đầu sang gắn bó. Phim cổ trang Hồng Kông Trò Chơi May Rủi ra mắt năm 1999 có tổng cộng 20 tập, quy tụ các diễn viên nổi bật như Trương Gia Huy, Tiền Gia Lạc, Tuyên Huyên và Uyển Quỳnh Đan.