Nhật Ký Cậu Bé Nhút Nhát: Những Ngày Hè Oi Bức mở đầu vào thời điểm năm học sắp kết thúc, khi cả gia đình Heffley chuẩn bị khởi động kỳ nghỉ hè bằng một chuyến ghé thăm hồ bơi công cộng. Thế nhưng, cậu bé Greg lại cảm thấy hoàn toàn lạc lõng và ngột ngạt trước khung cảnh đông đúc, ồn ào cùng sự mất vệ sinh tại nơi này. Kỳ nghỉ hè của Greg nhanh chóng đứng trước nguy cơ đổ vỡ khi người bố Frank tình cờ gặp lại bạn của Rodrick - một cậu thiếu niên từng rất ngỗ nghịch nay đã thay đổi ngoan ngoãn sau khi trải qua khóa rèn luyện nghiêm ngặt Spag Union dành cho học sinh lớp 8, khiến ông nảy ra ý định gửi Greg vào đây. Song song với đó, cậu nhóc còn phải đối mặt với sự từ chối khéo léo của cô bạn Holly Hills khi chỉ xin được một phần số điện thoại vào cuốn sổ kỷ yếu của mình. Bộ phim hài hước dành cho gia đình có thời lượng 94 phút do điện ảnh Âu Mỹ sản xuất, chuyển thể từ loạt truyện nổi tiếng với sự góp mặt của các diễn viên Zachary Gordon, Devon Bostick và Robert Capron.