Oh Boy, Was I Wrong About Her mở đầu bằng sự kiện chuyển trường của nam sinh Hayato, đưa cậu bước vào một môi trường học tập hoàn toàn mới lạ. Tại đây, Hayato tình cờ tái ngộ một thiếu nữ có diện mạo vô cùng xinh đẹp, nổi bật và được mệnh danh là chuẩn mực nữ thần của toàn trường. Bất ngờ lớn xảy ra khi Hayato nhận ra cô gái kiều diễm ấy thực chất chính là người bạn thân thời thơ ấu từng gắn bó keo sơn với cậu suốt những năm tháng ấu thơ. Điều trớ trêu là trong quá khứ, chàng trai này luôn đinh ninh đối phương là con trai, khiến cuộc hội ngộ giữa hai người làm nảy sinh muôn vàn tình huống bối rối và hài hước giữa cuộc sống học đường. Tác phẩm thuộc thể loại phim hoạt hình hài hước lãng mạn do Nhật Bản sản xuất, có độ dài 12 tập với thời lượng khoảng 23 phút cho mỗi tập phim.