Năm Học Tệ Nhất Đời Tôi xoay quanh cậu học sinh Alex King vào thời điểm tròn mười bốn tuổi, một cột mốc đánh dấu quãng thời gian đầy ắp kỷ niệm tồi tệ ở trường lớp. Cậu liên tục trở thành tâm điểm ghét bỏ của giáo viên, là đối tượng bị những kẻ bắt nạt nhắm tới, đồng thời phải trải qua nỗi xấu hổ ê chề khi những nỗ lực gây ấn tượng với cô bạn nổi tiếng nhất trường đều thất bại thảm hại. Vào đúng buổi sáng sinh nhật mười lăm tuổi, Alex kinh ngạc nhận ra dòng chảy thời gian đã bất ngờ quay ngược trở lại đúng một năm trước đó. Trong lúc cậu tuyệt vọng trước viễn cảnh phải nếm trải lại mười hai tháng đau khổ cũ, hai người bạn thân thiết là Simon Birch và Maddy Kent đã kịp thời động viên, thuyết phục cậu tận dụng cơ hội kỳ lạ này để xoay chuyển cục diện và viết lại một kết quả hoàn toàn khác. Bộ phim truyền hình gia đình, phiêu lưu kết hợp yếu tố tình cảm tâm lý của nước Úc gồm 13 tập, mỗi tập có thời lượng 24 phút. Phim có sự góp mặt của các diễn viên nhí tài năng gồm Laurence Boxhall, Ned Napier và Tiarnie Coupland.