Ở độ tuổi ba mươi với tình trạng độc thân và thất nghiệp, Hee-soo rơi vào chuỗi ngày ngột ngạt và khốn khổ. Trong cơn bế tắc tài chính, cô quyết định đi tìm lại bạn trai cũ là Byoung-woon để đòi lại món nợ 3.500 đô la năm xưa. Thế nhưng khi gặp mặt, Byoung-woon cũng hoàn toàn rỗng túi. Dẫu vậy, anh chàng vẫn thản nhiên khẳng định mình có thể xoay xở mượn tiền từ những người bạn gái quen biết. Đầy ngờ vực trước lời hứa hẹn này, Hee-soo đã chọn cách bám gót theo Byoung-woon qua từng nơi anh gặp gỡ các cô bạn cũ để đề phòng bị lừa, mở ra một chuyến hành trình hoài niệm đầy kỳ lạ giữa hai người. Tác phẩm Kẻ Thù Đáng Yêu kết hợp giữa yếu tố kinh dị và hài hước của điện ảnh Hàn Quốc ra mắt năm 2008 với thời lượng 2 giờ 3 phút. Phim có sự góp mặt của dàn diễn viên gồm Jeon Do-yeon, Ha Jung-woo và Il-hwa Choi.