Deep Web tái hiện vụ án hình sự kỹ thuật số chấn động liên quan đến Ross William Ulbricht. Ở tuổi 30, doanh nhân này bị kết án vì đứng sau bí danh Dread Pirate Roberts, nhân vật sáng lập và vận hành mạng lưới chợ đen trực tuyến khét tiếng mang tên Con đường Tơ lụa. Nhờ sự tiếp cận độc quyền từ phía gia đình Ulbricht, bộ phim tài liệu đào sâu vào cuộc giằng co quyền kiểm soát tương lai công nghệ giữa những bộ óc tư duy hàng đầu về mạng ngầm cùng tiền mã hóa Bitcoin, nơi các quyền tự do kỹ thuật số đang đứng trước lằn ranh mong manh. Tác phẩm do Alex Winter làm đạo diễn, có thời lượng 89 phút với sự tham gia của Keanu Reeves, Ross Ulbricht, Cody Wilson và Lyn Ulbricht.