Khi Mây Đen Gặp Trăng Sáng mở đầu bằng cuộc gặp gỡ định mệnh giữa chàng trai tài giỏi Ô Ngộ và cô gái Đàm Giảo trên một chuyến du thuyền sang trọng. Cả hai nhanh chóng nảy sinh tình cảm, nhưng chuyến hải trình kết thúc cũng là lúc họ bất ngờ bị xóa nhòa một phần ký ức: Ô Ngộ quên mất những ngày ngay sau chuyến đi, còn Đàm Giảo mất đi ký ức của gần một năm rưỡi. Từng là một thanh niên ưu tú với tương lai xán lạn, cuộc đời Ô Ngộ bỗng chốc rơi vào bi kịch khi mẹ và em gái bị sát hại. Quyết tâm tìm ra kẻ thủ ác, anh chấp nhận từ bỏ con đường sáng lạn để trở thành thợ sửa xe hơi. Định mệnh run rủi khiến Đàm Giảo gặp lại anh trong một lần ghé xưởng sửa chữa, và từ đó, cứ cách nửa tháng cả hai lại cùng nhau trải qua những lần vượt thời gian bí ẩn nhằm tìm kiếm sự thật. Bộ phim truyền hình lãng mạn của Trung Quốc dài 30 tập, mỗi tập khoảng 45 phút, với sự tham gia diễn xuất của Lý Nhất Đồng, Kim Hãn, Tăng Khả Ny và Lư Dục Hiểu.