Gã Điên (Phần 5) đưa người xem trở lại bối cảnh nước Mỹ trải dài từ Ngày Tưởng Niệm năm 1966 cho tới mùa xuân năm 1967. Mùa phim này tập trung đào sâu vào cuộc hôn nhân mới giữa Don Draper và cô vợ Megan, mối bận tâm khiến người đàn ông này dần xao nhãng công việc điều hành then chốt tại công ty quảng cáo Sterling Cooper Draper Pryce. Cùng thời điểm đó, các cộng sự gồm Lane, Pete, Roger, Joan và Peggy đều nhận thức sâu sắc quy luật mỗi người phải tự thân vận động trước những biến cố trong đời sống riêng tư lẫn sự nghiệp, khi từng cá nhân buộc phải đối mặt với những khúc quanh khởi đầu đầy đau đớn và thử thách. Loạt phim tâm lý chính kịch của truyền hình Âu Mỹ có quy mô 13 tập, mỗi tập kéo dài 45 phút, với sự tham gia của dàn diễn viên chính gồm Jon Hamm, Elisabeth Moss và Vincent Kartheiser.