Mùa thứ tư lấy bối cảnh xuyên suốt từ tháng 11 năm 1964 đến tháng 10 năm 1965, chuyển dịch trọng tâm hoạt động về công ty quảng cáo Sterling Cooper Draper Pryce với phong cách làm việc hiện đại và mới mẻ hơn rất nhiều. Trọng tâm xuyên suốt câu chuyện trong giai đoạn này xoay quanh cuộc khủng hoảng bản sắc sâu sắc của nhân vật trung tâm Don Draper. Rơi vào hố sâu của nỗi tuyệt vọng hiện sinh và mất phương hướng về chính bản thân mình, Don bắt đầu buông thả lối sống qua những cuộc gặp gỡ thường xuyên với những người phụ nữ phóng túng. Đồng thời, anh phải vật lộn trong vô vọng với chứng nghiện rượu trầm trọng đang bào mòn cả sức khỏe lẫn tinh thần, đe dọa trực tiếp đến sự nghiệp và tương lai cá nhân. Gã Điên (Phần 4) thuộc thể loại chính kịch truyền hình đặc sắc của điện ảnh Âu Mỹ với độ dài 13 tập, mỗi tập có thời lượng khoảng 45 phút. Mùa phim quy tụ dàn diễn viên quen thuộc gắn liền với thương hiệu bao gồm Jon Hamm, Elisabeth Moss và Vincent Kartheiser.