Cô Gái Thế Kỷ 20 đưa khán giả trở lại mốc thời gian năm 1999 để chứng kiến những rung động đầu đời trong sáng của lứa tuổi học trò. Vì muốn giúp đỡ cô bạn thân đang thầm thương trộm nhớ một chàng trai, một nữ sinh trung học đã nhận lời theo dõi sát sao mọi hoạt động của nam sinh này tại trường học. Thế nhưng, chính trong quá trình quan sát và tìm hiểu người khác theo lời nhờ cậy, trái tim của cô gái trẻ lại bất ngờ rung động. Những tình huống dở khóc dở cười tuổi học đường đã vô tình cuốn cô vào câu chuyện tình cảm lãng mạn của chính mình lúc nào không hay. Bộ phim chính kịch lãng mạn Hàn Quốc do đạo diễn Bang Woo-ri thực hiện với thời lượng 119 phút, có sự tham gia của dàn diễn viên Kim You-jung, Byeon Woo-seok và Park Jung-woo.