Tiểu Thư và Gã Lang Thang kể về cuộc hạnh ngộ bất ngờ giữa Lady, một nàng chó giống cocker spaniel lông vàng sống trong cảnh nhung lụa yêu chiều, cùng một chú chó lai bụi bặm tự gọi mình là Kẻ lang thang. Xuất thân từ khu vực nghèo khó ở rìa thị trấn, chú chó lang bạt mang phong thái tự do và từng trải hoàn toàn trái ngược với lối sống khuê các của nàng tiểu thư. Khi những sự việc không vui liên tiếp xảy ra tại ngôi nhà quen thuộc khiến Lady cảm thấy ngột ngạt và buồn tủi, cô quyết định rời bỏ cuộc sống êm ấm để đồng hành cùng người bạn mới trong chuyến phiêu lưu dạo bước qua các nẻo đường. Hành trình mới mẻ mang đến cho cả hai những trải nghiệm khó quên về tình bạn và lòng thấu hiểu. Tác phẩm hoạt hình phiêu lưu kết hợp hài hước có thời lượng 1 giờ 16 phút, do bộ ba đạo diễn Wilfred Jackson, Clyde Geronimi và Hamilton Luske chỉ đạo với sự góp giọng của dàn diễn viên Barbara Luddy, Larry Roberts và Peggy Lee.