Có Lẽ điều đó Thật đáng Buồn xoay quanh Satoshi Takagi, chàng trai trẻ tràn đầy nhiệt huyết vừa bước chân vào làm việc tại công ty quảng cáo hằng mơ ước sau khi tốt nghiệp đại học. Dù có một mối quan hệ trên mức bạn bè nhưng chưa thành người yêu, Satoshi luôn cảm thấy hụt hẫng và xa cách khi đối phương chỉ mải mê tìm kiếm khoái cảm thể xác mà hoàn toàn khước từ việc lắng nghe, chia sẻ những tâm sự thường nhật của anh về công việc. Bất chấp những khoảng trống trong lòng, Satoshi vẫn dồn hết tâm trí để phấn đấu cho sự nghiệp. Trong môi trường công sở, anh bắt đầu nảy sinh tình cảm ngưỡng mộ thầm kín đối với người cấp trên Furukawa, một người đàn ông điềm đạm trong công việc nhưng lại là người dị tính và đang hẹn hò cùng nữ đồng nghiệp cùng cơ quan. Sự giằng xé giữa một mối tình vô vọng và cảm xúc ngày càng lớn dần đẩy người thanh niên vào những trăn trở khôn nguôi. Bộ phim tâm lý chính kịch của Nhật Bản có thời lượng 60 phút, được đồng chỉ đạo bởi hai đạo diễn Chiharu Sato và Takashi Ogawa. Phim có sự tham gia của các diễn viên gồm Seiji Nakamitsu, Yumika Hayashi, Naoyuki Chiba, Tomohiro Okada, Fumihito Hirakawa và Takahiro Nomura.