Ryuuto Kashima là một nam sinh trung học sống khép kín và có phần ủ rũ. Sau một ván cược thua trong trò chơi cùng bạn bè, cậu bất đắc dĩ phải lấy hết can đảm đi tỏ tình với Runa Shirakawa, nàng nữ sinh nổi bật và được mến mộ nhất toàn trường. Điều bất ngờ là Runa lại nhanh chóng gật đầu đồng ý chỉ vì bản thân đang có chút thời gian rảnh rỗi. Từ một lời chấp thuận ngẫu hứng, mối quan hệ giữa hai con người mang cá tính và trải nghiệm sống hoàn toàn đối lập chính thức bắt đầu, kéo theo muôn vàn tình huống dở khóc dở cười trên ghế nhà trường. Kẻ Ngây Thơ Người Từng Trải Và Câu Chuyện Tình Của Chúng Tôi là bộ phim hoạt hình truyền hình Nhật Bản dài 12 tập, mỗi tập kéo dài khoảng 24 phút. Tác phẩm thuộc thể loại hài hước lãng mạn, quy tụ dàn diễn viên lồng tiếng gồm Kusunoki Tomori, Koga Aoi, Hanae Natsuki, Maeno Tomoaki, Sakaguchi Daisuke và Oonishi Saori.