Chàng sinh viên đại học Tokiwa nhận được lời mời tham gia một buổi hẹn hò gặp mặt nhóm lần đầu tiên trong đời. Mang theo tâm trạng tò mò xen lẫn chút e dè, cậu cùng nhóm bạn nam hào hứng đến điểm hẹn đã hẹn trước với kỳ vọng sẽ có một buổi giao lưu vui vẻ cùng các bạn nữ. Tuy nhiên, sự việc lại rẽ sang một hướng hoàn toàn bất ngờ ngay khi nhóm bước chân vào phòng tiệc. Đón tiếp Tokiwa cùng các bạn không phải là những cô gái như hình dung, mà lại là sự hiện diện của những người mang diện mạo nam tính vô cùng cuốn hút, tạo nên vô số khoảnh khắc bối rối lẫn hài hước khó lường trong suốt buổi gặp mặt. Khi Trai Đẹp Hẹn Hò là bộ phim hoạt hình học đường hài hước, tình cảm của Nhật Bản do đạo diễn Koga Kazuomi dàn dựng. Phim gồm 12 tập với thời lượng 24 phút mỗi tập, có sự góp giọng của dàn diễn viên như Shunsuke Takeuchi, Nao Toyama, Mikako Komatsu, Gakuto Kajiwara, Shun Horie và Aoi Yuki.