Nội dung đưa người xem trở lại mốc thời gian năm 2000, theo chân hai nhân vật chính do chính hai nữ diễn viên Maya Erskine và Anna Konkle hóa thân thành phiên bản 13 tuổi của bản thân. Điểm đặc biệt là toàn bộ bạn bè và học sinh xung quanh họ trong môi trường học đường đều do các thiếu niên đúng độ tuổi trung học cơ sở đảm nhiệm. Tác phẩm tái hiện một cách sống động bầu không khí học trò cùng những tình huống ngượng ngùng, dở khóc dở cười mà lứa tuổi mới lớn phải trải qua. Ở giai đoạn tâm lý đầy nhạy cảm này, những trải nghiệm thường nhật giản đơn như một nét bút viết bằng mực gel cũng đủ sức làm đảo lộn cảm xúc, biến một ngày tuyệt vời thành nỗi thất vọng ê chề. Mùa thứ hai của PEN15 gồm 7 tập phim với thời lượng khoảng 27 phút mỗi tập, thuộc thể loại hài hước pha trộn tâm lý chính kịch của điện ảnh Âu Mỹ. Dưới sự chỉ đạo của đạo diễn Sam Zvibleman, bộ phim có sự tham gia của Maya Erskine, Anna Konkle, Dallas Liu, Taylor Nichols và Melora Walters.