You Can't Win dựa trên những sự kiện có thật về cuộc đời của Jack Black, một nhân vật tội phạm khét tiếng trong lịch sử. Tác phẩm tái hiện chặng đường thăng trầm của người đàn ông này từ thế giới ngầm cho đến khi câu chuyện cá nhân của ông được ghi chép lại và tạo nên tiếng vang vượt ngoài dự đoán. Bước ngoặt quan trọng diễn ra khi cuốn hồi ký phát hành năm 1926 của Jack Black nhanh chóng trở thành một hiện tượng sách bán chạy ngay từ thời điểm trình làng. Những trang viết chân thực không chỉ làm chấn động độc giả đương thời mà còn trở thành nguồn cảm hứng sâu sắc, định hình tư tưởng cho nhiều thế hệ tác giả thuộc phong trào phản văn hóa về sau. Bộ phim thuộc thể loại chính kịch của điện ảnh Âu Mỹ với thời lượng 139 phút, do Robinson Devor đạo diễn. Dàn diễn viên tham gia diễn xuất bao gồm Julia Garner, Jeremy Allen White, Hannah Marks, Michael Pitt, Will Patton và Charles Baker.